Początki rozwoju miasta datują się (jak podają kroniki) na rok 800 n.e., gdzie miejscem kultowym Słowian zamieszkujących dzisiejsze okolice Bolesławca była pogańska świątynia znajdująca się na terenie dzisiejszej miejscowości Ołobok. W XIII wieku osada strzegąła przeprawy przez Bóbr, a uzyskanie praw miejskich na prawie magdeburskim nastąpiło około roku 1251.

W wiekach XVII i XVIII Bolesławiec stał się ośrodkiem produkcji krzemionki i przemysłu garncarskiego do dziś znany z ceramiki bolesławieckiej, co z kolei przyczynia się do powstania w XIX wieku huty szkła. W roku 1845 do Bolesławca zostaje doprowadzona linia kolejowa.

12 lutego 1945 miasto zostało zajęte przez Armię Czerwoną, co w latach 1945-1947 spowodowało napływ do miasta repatriantów z Kresów Wschodnich oraz reemigrantów z Jugosławii i Francji. W latach 1945-1975 Bolesławiec staje się miastem powiatowym województwa wrocławskiego, aby w 1975-1998 przejść w granice województwa jeleniogórskiego. Obecnie miasto powiatowe w województwie dolnośląskim.