Pierwsza wzmianka kronikarska o Dziwnowie pochodzi z roku 1243. We wczesnym średniowieczu wiódł tędy ważny szlak handlowy łączący Zalew Szczeciński z Bałtykiem. W XIII wieku rzeka Dziwna straciła swoje znaczenie handlowe na skutek zapiaszczenia. Do XIX wieku były tu tylko osady rybackie. Dodatkowym zajęciem ludności była obróbka bursztynu.
Od 1828 roku Dziwnów, a w zasadzie dwie leżące na mierzei odrębne osady: Ost-Divenow i Berg-Divenow, rozwijają się jako kąpieliska morskie. Podobnie jak sąsiednie: Klein-Divenow (obecnie Dziwnówek) i Heidebrink (Międzywodzie).
Początkowo wczasowicze zamieszkiwali u miejscowych rybaków, lecz już w 1844 roku zbudowano pierwszy dom wczasowy, a w 1867 roku ich liczba wzrosła do 31. W 1870 r. Divenow posiadał 171 mieszkańców. Pod koniec XIX wieku odkryto tu źródła solankowe i jodowo-bromowe, na bazie których powstał w 1886 roku zakład solankowy i sanatorium, które obok Kamienia Pomorskiego, stanowiły podstawową bazę leczniczo-zabiegową na tych terenach. Co najmniej od połowy XIX wieku urbanizujący się obszar zyskiwał nowe walory kulturowe.
Powiększyły się znacznie obszary zajęte pod zabudowę, powstawała też infrastruktura charakterystyczna dla nadmorskich kąpielisk: pensjonaty, promenady, parki, pawilony kapielowe, muszle koncertowe, itp. Odmiennie kształowała się jedynie historia wsi West-Divenow (obecnie Dziwna) w związku z przejęciem jej terenu przez wojsko w latach 20. - 30. naszego wieku. Zabytkowe walory zachowały dość liczne budowle, rozmieszczone w obu częściach Dziwnowa. Obiekty te, pochodzące z okresu od końca XIX wieku do lat 30. wieku XX, reprezentują zabudowę hotelowo-pensjonatową oraz mieszkalną, w tym willową. W 1939 roku Dziwnów liczył 832 mieszkańców.
