Pierwsze osadnictwo na terenie dzisiejszego Radomia datuje się na III w. n.e. Na przełomie VIII i IX w., na terenie dzisiejszego miasta, w dolinie rzeki Mlecznej istniała już osada rolnicza. W X w., na wzgórzu w pobliżu osady wybudowano gród obrony, który w XII w. stał się siedzibą kasztelani.

Około połowy XIII w. lub 1300 r., osada leżąca obok grodu, zwana później ‘Starym Radomiem’, już wówczas będąca ważnym ośrodkiem administracyjnym i handlowym, otrzymała prawa miejskie średzkie. Przypuszcza się, że około 1340–1350 r. król Kazimierz Wielki, na wschód od istniejącego już miasta, lokował ‘Nowy Radom’, który w 1364 r. otrzymał prawo magdeburskie – z prostokątnym rynkiem, ratuszem, kościołem pod wezwaniem św. Jana Chrzciciela i ufortyfikowanym zamkiem. Ośrodek, położony przy ważnych szlakach handlowych prowadzących z Rusi na Śląsk, Wielkopolskę i Pomorze, szybko rozwijał się, stając się w ostatniej ćwierci XIV w. siedzibą starostwa, miejscem zjazdów szlacheckich i sejmów. XV i XVI wiek, to okres największej świetności Radomia, który obdarzony licznymi przywilejami, rozwijał się ekonomicznie i demograficznie. W ciągu XVII w., w wyniku kolejnych epidemii, pożarów i wojen, miasto podupadło, by nigdy nie odzyskać dawnej świetności.



Być może już ok. 1568 r., a z całą pewnością na przełomie XVII i XVIII w., w Radomiu zaczęła osiedlać się ludność żydowska, jednakże wkrótce mieszczanie wystąpili o nadanie miastu przywileju de non tolerandis Judaeis, co pociągnęło za sobą wygnanie z miasta osób wyznania mojżeszowego. W 2 połowie lat 80. XVIII w., na wniosek Aleksandra Potkańskiego, starosty radomskiego, Żydom pozwolono na powrót do miasta, co miało sprzyjać rozwojowi ekonomicznemu ośrodka. W 1682 r. w Radomiu założono kolegium pijarskie, dzięki czemu miasto stało się ważnym ośrodkiem oświatowym i kulturalnym w regionie.

Po trzecim rozbiorze Radom stał się częścią zaboru austriackiego, wchodząc w skład Galicji Zachodniej. W 1809 r. miasto znalazło się w Księstwie Warszawskim, a w 1815 r. weszło w skład Królestwa Polskiego. Wkrótce w mieście powstała pierwsza świecka szkoła elementarna, zaś w 1827 r. – Radomskie Towarzystwo Naukowe. W 2 połowie XIX w. miasto zostało w znacznym stopniu przebudowane. Wyburzono wówczas pozostałości murów miejskich, zasypano fosy, rozpoczęto brukowanie ulic i remont domów mieszkalnych, zaś w 1867 r. założono kanalizację. W 1885 r. przez Radom przeprowadzono linię kolejową, co stało się ważnym czynnikiem wspierającym rozwój przemysłu, w tym przede wszystkim browarnictwa i budownictwa, a później także przemysłu skórzanego i obuwniczego. Na pocz. XX w. w Radomiu wybudowano elektrownię i zainstalowano elektryczne oświetlenie ulic.

W momencie wybuchu I wojny światowej, Radom był dużym, dobrze rozwijającym się miastem, jednym z ważniejszych ośrodków przemysłowych w kraju. Jednakże lata 1914 – 1918 bardzo negatywnie wpłynęły na radomską gospodarkę. W 1915 r. Rosjanie, wycofujący się z Królestwa Polskiego wywieźli z miasta maszyny i surowce, zaś zubożenie ludności, jakie miało miejsce w latach wojny, połączone z utratą rosyjskich rynków zbytu, przyczyniło się do poważnego kryzysu w handlu, rzemiośle i usługach.

Po uzyskaniu niepodległości, w 1919 r., Radom stał się siedzibą starostwa grodzkiego i powiatu radomskiego, wchodząc w skład województwa kieleckiego. W okresie międzywojennym miasto szybko rozwijało się jako ośrodek przemysłowy. Powstały tu wówczas: zakład zbrojeniowy, fabryka telefonów, fabryka obuwia, zakłady przemysłu tytoniowego oraz gazownia. W 1933 r. poprowadzono linię kolejową łączącą Radom z Warszawą. W mieście działały liczne kina i biblioteki, wydawano wiele tytułów prasowych. Znaczący wkład w szeroko rozumiany rozwój miasta, wniosła społeczność żydowska. Żydzi, stanowiący w okresie międzywojennym około 30% obywateli miasta, brali czynny udział w działalności lokalnych organów samorządowych, prowadzili też szeroko zakrojoną działalność społeczną, polityczną i kulturalną[1.1].

Po wybuchu II wojny światowej, w dniu 1 września 1939 r. miasto zostało zbombardowane przez niemieckie lotnictwo, zaś 8 września Radom został zajęty przez wojska niemieckie. Wkrótce w mieście utworzono siedzibę jednego z czterech dystryktów Generalnego Gubernatorstwa. W 1941 r. w Radomiu utworzono getto, w którym zgromadzono ok. 34.000 Żydów. Większość z nich zginęła w obozie zagłady w Treblince. Radom został wyzwolony w dniu 16 stycznia 1945 r. przez Armię Radziecką.
W okresie powojennym Radom przeżywał okres dynamicznego rozwoju. W 1949 r. założono tu Wieczorową Szkołę Inżynierską NOT, przekształconą później w Politechnikę Radomską, a następnie w Politechnikę Świętokrzyską, zaś w 1951 r. powstała tu Oficerska Szkoła Lotnicza.

W latach 1975–1999, po reformie administracyjnej, Radom stał się stolicą województwa radomskiego, by po kolejnej reformie w 1999 r. stać się częścią woj. mazowieckiego. W dniu 25 czerwca 1976 r. w Radomiu miały miejsce tzw. „wydarzenia radomskie”, tj. protest robotników skierowany przeciwko polityce rządu i PZPR, który został brutalnie stłumiony przez władze.